Jolly Roger se se svou bílou lebkou a zkříženými hnáty na černém pozadí dnes již stala odlehčenou součástí „pirátské kultury", ale ve dnech své největší slávy mívala tato vlajka - a další vlajky, z pohledu na něž trhnula krev v žilách - jiný a děsivý účel. Vztyčení této vlajky, které obvykle probíhalo až v poslední chvíli, značilo, že se blížící se loď má buď okamžitě vzdát, nebo čelit nejen útoku a nalodění nepřátel, ale také povraždění všech na palubě. Často se také hrozba, že nikdo na palubě nebude ušetřen, vyjadřovala vztyčením dodatečné rudé vlajky. Když se blížili k nějaké lodi, piráti používali různé druhy vlajek, aby dali najevo své strašlivé záměry; obvykle šlo o zdobené, hrůzu vyvolávající obrazy jako kostry, meče a krvácející srdce. Používaly se také národní vlajky, zvláště když měli piráti v úmyslu zamaskovat svůj záměr plundrovat a vraždit.
Jolly Roger
Termínem „Jolly Roger" se původně označovaly všechny pirátské nebo korzárské (piráti sponzorovaní státy) vlajky, a jejich vzhled se lišil. Od té doby se ovšem jako Jolly Roger začala označovat jedna konkrétní vlajka: ta s bílou lidskou lebkou nad dvěma zkříženými hnátami na černém pozadí. Není jisté, jak přišla ke svému jménu, ale možná pochází od slova „Roger", což v té době značilo Ďábla, osobu často nazývanou „Starý Roger". Skupina pirátů, které roku 1723 oběsili v Newportu na Rhode Islandu, měla vlajku s kostrou držící v rukou přesýpací hodiny a krvácející srdce, a nazývala ji „Starý Roger". „Roger" se také používalo k označení potulných žebráků a pobudů, přičemž korzárům se někdy říkalo „mořští žebráci", zvláště v Nizozemí. Jiné vysvětlení nabízí francouzské slovní spojení le jolie rouge („krásná rudá") po staletí používané pro vlajku běžně vyvěšovanou korzáry. Další možný původ slova (a že jich je hodně) lze vystopovat k velšskému pirátovi jménem Černý Barts Roberts (aka Bartholomew Roberts, žil 1682 - 1722), který tak proslul nošením zářivě rudého hedvábí do bitev, že ho Francouzi překřtili na le jolie rouge. Roberts také spolu s dalšími vlajkami na lodích své flotily vztyčoval i tu s lebkou a zkříženými hnátami, a té se tak díky tomuto spojení začalo říkat „Jolly Roger".
Přestože piráti a jiní námořníci mohli používat lebky a kosti na svých vlajkách už výrazně dříve, první zaznamenanou černou Jolly Roger vlajkou byla ta na lodi Emmanuela Wynnea, bretaňského piráta, který používal variaci s lebkou, zkříženými hnátami a přesýpacími hodinami při vyplutí ze Santiaga roku 1700. Wynne byl však spíše výjimkou potvrzující pravidlo, protože jinak běžně Jollyho Rogera používali především britští a američtí piráti v první čtvrtině 18. století a dál, přičemž obyčejná černá vlajka se užívala už alespoň století. Christopher Condent, který mezi lety 1668 - 1672 plundroval Karibik a Tichý oceán, možná používal ranou verzi Jollyho Rogera se třemi lebkami a třemi páry zkřížených hnát. Britský pirát Richard Worley (pověsili ho roku 1718 v Charlestonu) vztyčoval vlajku s lebkou posazenou nad kostmi. Edward England, který se pohyboval v Karibiku mezi lety 1717 - 1720, byl známý tím, že vztyčoval Jollyho Rogera v podobě, v jaké jej známe dnes (k tomu ještě přidával vlajku Spojených států amerických - „Union Jack” - a rudou vlajku). Henry Jennings, anglický pirát operující v Karibiku a Atlantiku v letech 1715 - 1717, byl dalším z těch, co vztyčovali dnes všeobecně známého Jollyho Rogera.
Význam černé vlajky, a Jollyho Rogera pak obzvlášť, byl znám i těm zákona nejposlušnějším kapitánům. Kapitán Snelgrave v roce 1719 prohlásil, že Jolly Roger „je zamýšlen jako výhružka poctivým obchodníkům, kteří se mají vzdát, jinak budou zavražděni.” (Rogozinski, 174). Je možné, že vztyčení Jollyho Rogera bylo míněno jako první varování, které, nebylo-li vyslyšeno, bylo následováno vztyčením rudé vlajky na znamení, že piráti nikomu neprokáží žádné slitování. Takové použití vlajek bylo zaznamenáno při útoku pirátské lodi na kapitána Richarda Hawkinse, o kterém napsal v dopise z roku 1724.
Navzdory svému krátkému používání v praxi se Jolly Roger pevně usadil v běžné představě o pirátech, především díky tomu, že se objevil v dobře hodnocených pirátských příbězích jako byl Korálový ostrov R. M. Ballantyneho z roku 1858 a Ostrov pokladů Roberta Louise Stevensona; ten byl roku 1881 nejdříve publikovaný jako příběh na pokračování v novinách, až v 1883 se z něj stal román. V obou knihách vztyčuje vedoucí pirátská loď Jollyho Rogera, podle nějž všichni poznávají, že jde o piráty. Od té doby si vlajka získala ještě větší proslulost díky svému využití v nespočtu hollywoodských filmů, od těch němých až po blockbustery 21. století.
Hrozivé symboly
Piráti byli velmi různorodá směska individualit a tak není překvapující, že často chtěli mít svou vlastní, unikátní vlajku. Nejběžnější pozadí na pirátské vlajce bylo černé nebo rudé, překryté výjevy, které měly obětem připomenout, jaké následky by pro ně měl odpor. Kostlivci, lebky, zakrvácená srdce, přesýpací hodiny (značící, že se něčí čas na Zemi nachýlil ke konci) a křídla (něčí čas letí) byly všechny na vlajkách běžnými symboly. Protože se ty samé symboly často užívaly k tehdejší výzdobě náhrobků, všichni věděli, co znamenají. Dalším oblíbeným symbolem byly zbraně, například meče, zahnuté šavle, vypálené dělové koule a kopí. Například anglický pirát John Rackham (zemřel r. 1720), jemuž se přezdívalo „Kalikový Jack”, proslul tím, že na svých lodích, které plundrovaly Atlantik a Karibik, vystavoval na odiv černou vlajku s bílou lebkou nad dvěma zkříženými šavlemi.
Henry Every, britský pirát aktivní v oblastech Rudého moře a Atlantiku mezi lety 1692 a 1695, měl na vlajce lidskou postavu, která v jedné ruce držela přesýpací hodiny a v té druhé krvácející srdce probodnuté kopím. Nejznámější pirát ze všech, Edward Teach (Černovous, zemřel r. 1718) měl podle pověsti stejnou vlajku, kde pro větší děsivost vyměnil lidskou postavu za kostlivce. Černý Bart Roberts si zvolil vtipnější vlajku, na níž byl zobrazen, jak spolu s kostlivcem či ďáblem držícím hořící kopí pije z poháru vína. Piráti navíc nepohrdli ani trochou té sebepropagace; Robertsova osobní zástava ho znázorňovala, jak stojí s mečem nad dvěma lebkami, pod nimiž byla písmena ABH a AHM, značící, že lebky symbolizují uťaté hlavy guvernérů Barbadosu a Martiniku („A Barbadian Head” a „A Martiniquan Head” - tedy „Barbadoská hlava” a „Martinická hlava”). Oba guvernéři dříve poslali lodě, aby Robertse porazili. Některým pirátům činilo potíže vybrat si na vlajku pouze jeden symbol, čímž vznikaly nesourodé kombinace - například ta, připisovaná (možná mylně) Christoperovi Moodymu, jež zahrnovala lebku, zkřížené hnáty, meč a přesýpací hodiny s křídly, to všechno na rudém pozadí.
Barevné a národní vlajky
Vlajky bylo možné využít také v komunikaci mezi samotnými piráty. Čeng Š´(aka Zheng Yi Sao, 1765 - 1807) byla velká čínská pirátka, která terorizovala moře Východní Asie od Vietnamu až k Hong Kongu. Nakonec se roku 1801 stala hlavou spojenectví šesti asijských pirátských vůdců, kteří se od sebe rozhodli odlišit tím, že flotily jednotlivých kapitánů vztyčovaly různě barevné vlajky. Použili červenou, černou, bílou, zelenou, modrou a žlutou. Každá z vlajek měla navíc jiný tvar. Každý z velitelů sice operoval ve vytyčené oblasti, ale použití vlajek zajišťovalo, že nenastane žádné zmatení, když skrze jednotlivé oblasti útoku proplouvala nepřátelská loď.
Někteří piráti vztyčovali vlajku svého hlavního podporovatele, ať už šlo o rodinu nebo o stát. Užívání státních vlajek bylo často pokusem o dodání nepatrného zdání vážnosti akcím pirátů, kteří se považovali spíše za privatýry a legitimní nepřátele svých národnostních souputníků. Roku 1694 vydalo British Admiralty (správní orgán tehdejšího britského námořnictva) nařízení, které zavazovalo všechny privatýry sloužící koruně vyvěšovat rudou vlajku „The Red Jack” společně s tou státní. Američtí privatýři 18. století zase často vztyčovali rudou vlajku s horizontálními bílými pruhy.
Některé organizace, například Berberské státy v severní Africe nebo Maltézští rytíři (aka Řád hospitalitů), které se útočily na lodi muslimských obchodníků, trvaly na tom, aby pro ně pracující piráti používali jejich vlajky. Pak byli také kapitáni, kteří byli jednoduše hrdí na svou národnost a tak vztyčovali vlajky svých států, například korzár/privatýr Hamidou Reis (1790 - 1815), který operoval na území Středozemního moře a plavil se pod anglickou vlajkou.
A konečně, někteří piráti užívali národních vlajek ke zmatení svých obětí. Jedním z těch, kteří používali tuto lest, byl anglický pirát John Deane, který se v sedmdesátých letech 17. století plavil v Karibiku. Deane vztyčoval nizozemskou, španělskou nebo francouzskou vlajku, což v obětech vytvářelo falešný pocit bezpečí. Tento trik si osvojily i některé úřední orgány, jak lze vidět na případu amerických lodí, které roku 1815 vztyčily anglickou vlajku, přiblížily se k lodi Hamidou Reise a vypálily na něj kouli z kanónu, která jeho loď rozťala vedví. Jak je vidno, vlajky se pro obě zúčastněné strany mohly snadno stát smrtící součástí námořních bitev, do nichž se zapletli piráti a korzáři.
