Los propileos son las entradas o los accesos monumentales a un espacio concreto, normalmente a un templo o complejo religioso, y como tales actuaban como división simbólica entre la parte secular y la religiosa de una ciudad. Los ejemplos menos complejos con una sola entrada se conocen como propileo. Los propileos eran una característica de la arquitectura minoica del siglo XVII a. C. en Creta (por ejemplo, en Ayia Triada) y de la arquitectura micénica del siglo XIV a. C. (por ejemplo, en Tirinto). En la Grecia Clásica, un propileo monumental servía de entrada al santuario de Olimpia, pero el ejemplo más famoso y mejor conservado de este tipo de estructura son los magníficos Propileos de la Acrópolis de Atenas.
Los Propileos de Atenas se construyeron como parte del gran programa de reconstrucción de Atenas por parte de Pericles en el año 437 a. C. y se diseñaron como una entrada monumental a la meseta de la Acrópolis y al gran Templo de Atenea, el Partenón. El proyecto se inició cuando el Partenón estaba por terminarse y fue supervisado por el arquitecto Mnesicles (o Mnesikles), que consiguió superar las dificultades de incorporar la estructura a la arquitectura existente del bastión de Atenea Nike y el recinto de Artemisa Brauronia, así como las diferencias de elevación del emplazamiento elegido. Las obras se suspendieron en el año 431 a. C. tras el inicio de la Guerra del Peloponeso, pero en realidad nunca se reanudaron. Sin embargo, las principales partes de la visión de Mnesicles se habían realizado afortunadamente.
La entrada principal a la acrópolis siempre había estado en el lado oeste de la escarpa desde la época micénica y los propileos se construyeron en el lugar exacto del Antiguo Propileo (un modesto pórtico con columnas) construido a partir del 490 a. C. y destruido por los persas en el 480 a. C. Construidos con mármol blanco pentélico, los nuevos propileos se sitúan en un eje este-oeste y fueron diseñados para reflejar el estilo arquitectónico y las proporciones del cercano Partenón. Un banco empinado de 80 metros de largo y 10 de ancho (con escalones añadidos bajo Claudio hacia el año 52 d. C.) conduce a los propileos, que constan de un pórtico central al estilo de un templo dórico con una fachada de seis columnas dóricas, un pasillo con tres columnas jónicas a cada lado y otras seis columnas dóricas en la salida del lado oeste. A ambos lados del pórtico se levantan alas independientes, y las cámaras interiores de estos anexos son la parte del proyecto original que quedó inconclusa. Una de estas alas, la Pinakotheke, mide 10,75 por 9 metros y estaba prevista originalmente como galería de arte y lugar de banquetes. En realidad, los propileos tenían cinco entradas, cuatro para los peatones y una central más grande para el tráfico rodado, y el interior del techo artesonado tenía un diseño de estrellas y palmetas doradas sobre fondo azul.
La luz de las vigas horizontales del tejado de los propileos es particularmente impresionante y mucho más larga que la norma contemporánea en la arquitectura griega. Para ayudar a la resistencia a la tracción y, por tanto, a la capacidad de carga de las vigas de mármol que soportaban las vigas del tejado, se introdujeron barras de hierro cortas y curvadas en las ranuras del mármol que, con la presión del peso de las vigas de cobertura, reducían la posibilidad de que la piedra se desplazara al montar el tejado. El único otro uso conocido del metal como ayuda estructural en la arquitectura griega es el Templo de Zeus en Agrigento (c. 490 a. C.).
Delante de los propileos hay un enorme pedestal de mármol gris de Hymettus, de 10 metros (29 pies) de altura, sobre el que se erigía una escultura de cuadriga (carro de cuatro caballos) en honor al rey de Pérgamo, Eumenes II, tras su victoria en los Juegos Pantográficos del año 178 a. C. En el siglo I a. C., el zócalo se reutilizó para albergar las estatuas de Antonio y Cleopatra y, tras su derrumbe en un huracán en el año 31 a. C., el monumento se volvió a dedicar en el 35 d. C. a Marco Vipsanio Agripa, considerado un gran benefactor de la ciudad.
A lo largo de los siglos, el edificio sirvió de palacio episcopal bizantino, de palacio florentino y de residencia de un gobernador turco. A mediados del siglo XVII, un rayo o quizás un disparo de cañón incendió el depósito de pólvora de los propileos y la explosión resultante dañó gravemente el edificio. Sin embargo, en los siglos XX y XXI, los trabajos de restauración han hecho que los propileos recuperen algo de su antiguo esplendor y sigan cumpliendo su función original para el visitante moderno como una impresionante entrada a las maravillas arquitectónicas de la acrópolis.