La isla mediterránea de Sicilia, con sus recursos naturales y su posición estratégica en las antiguas rutas comerciales, despertó el intenso interés de los imperios sucesivos, desde Cartago hasta Atenas y Roma. Por consiguiente, la isla nunca estuvo lejos del centro del escenario en la política regional y fue, muy a menudo, el teatro de guerra a través del período clásico. Sin embargo, las invasiones, los tiranos y las batallas, finalmente, dieron paso a siglos de relativa paz y prosperidad como provincia romana. El legado histórico de Sicilia hoy en día incluye algunos de los monumentos antiguos más impresionantes y mejor preservados en el Mediterráneo, que son testimonio de la rica historia cultural de la isla.
Historia antigua
Había tres grupos indígenas en la antigua Sicilia: los elimios en la parte occidental de la isla, los sicanos en el centro y los sículos en el este. Este último nombre es el origen del nombre de la isla. Según Tucídides, los orígenes de estos grupos podrían ser rastreados a Troya, Iberia e Italia continental, respectivamente. Los hallazgos de cerámica y de lingotes de cobre indican que la isla comerciaba con pueblos de la Edad del Bronce tardía tales como los micénicos y los chipriotas. Aunque los relatos tradicionales consideran a los fenicios como los primeros colonizadores no hay evidencia de que ellos hayan sido anteriores a los colonos griegos. Mozia o Motzia (Motya), Panormo (Panormus) y Selinunte (Soloeis) fueron los principales asientos fenicios mientras que Segesta, Erice (Eryx) y Entella fueron los principales sitios elimios, todos ellos eran aliados de Cartago. La colonización griega comenzó hacia 735 a. C. y ejerció una fuerte influencia política y cultural sobre las comunidades locales, tanto directamente como por vía del comercio. Esta helenización fue más evidente en la arquitectura, con la construcción de grandes templos dóricos en toda la isla. La propagación de los asentamientos urbanos y las primeras emisiones de moneda siciliana en el siglo VI a. C. tardío atestiguan la prosperidad de la que disfrutaban muchas de las ciudades-estado o poleis. Los asentamientos fenicios rechazaron rigurosamente el avance griego en sus territorios, especialmente hacia 580 a. C. contra Pentathlus y nuevamente c. 510 a. C. contra Dorieo.
Tiranos, Cartago y Atenas
La forma de gobierno de las distintas polis siguió los diferentes modelos griegos, pero los tiranos prevalecieron. Acragas (Agrigento) y Gela estuvieron entre las primeras poleis en ser gobernadas por tiranos e Hipócrates de Gela fue el primero de una larga lista de famosos tiranos sicilianos (debería notarse que el término griego "tirano" significaba un único gobernante y no era siempre un tirano en el sentido negativo, moderno, del término). El sucesor de Hipócrates fue Gelón (que reinó de 491 a 478 a. C.) quien mudó su capital a Siracusa, la cual había sido fundada originalmente como una colonia de Corinto en 734 a. C. Siracusa se convertiría, después de la derrota de Cartago y sus aliadas sicilianas en la batalla de Himera en 480 a. C., en la polis dominante en la isla y en la segunda más grande del mundo griego, tras Atenas, finalmente sobrepasándola en cuanto a población.
Desde el siglo V a. C., la democracia se convirtió en la forma de gobierno dominante pero las polis, todavía independientes entre sí, empezaron entonces a atraer la atención de la gran potencia marítima de la época: Atenas. A un primer intento infructuoso de incrementar la influencia ateniense en la región entre 427 y 424 a. C. le siguió el espectacular fracaso conocido como la Expedición Siciliana entre 415 y 413 a. C. El ataque a Siracusa, el plan ateniense, fue orquestado por Alcibíades, pero finalmente los atenienses fracasaron y perdieron por completo su fuerza de invasión. Atenas había sobrestimado cualquier apoyo local que podrían haber recibido de las descontentas poleis sicilianas y subestimando las fortificaciones y la valentía de los siracusanos. Cuando Gilipo arribó con una fuerza de apoyo de Corinto, la suerte de los atenienses estaba sellada y sus dos comandantes fueron ejecutados en un impactante golpe al orgullo militar ateniense.
Siracusa entonces se convirtió en una activa aliada de Esparta mientras se desarrollaba la Guerra del Peloponeso en contra de Atenas y sus aliados. Cartago, mientras tanto, aprovechó la oportunidad para incrementar su influencia capturando Selinus e Himera en 409 a. C. y luego Acragas y Gela tres años más tarde. Sin embargo, Siracusa recuperó la iniciativa bajo el gobierno de uno de los más grandes líderes en la historia de la isla: Dionisio I, talentoso general, político y mecenas de las artes. Al tomar el poder en 405 a. C. y emplear un gran ejército mercenario, la dominación siracusana de la isla siguió y los cartagineses solo pudieron mantener un punto de apoyo en el oeste, una situación que permaneció sin cambios hasta la muerte de Dionisio en 367 a. C. Dionisio también fue un útil aliado de Esparta durante las guerras corintias entre 395 y 386 a. C., y expandió el imperio siracusano para incluir grandes partes de la península itálica meridional. Fue un líder militar innovador y se le da el crédito del empleo de las torres de asedio y la artillería de lanzamiento de proyectiles por primera vez en la guerra griega.
La Sicilia helenística y romana
En el período helenístico y después del reinado de Dionisio I, Siracusa se vio obligada a recurrir a Corinto para que le ayudara a enfrentar la amenaza de Cartago. Timoleón logró la victoria en la batalla del Crimiso, hacia el año 341 a. C., y restableció el control siracusano de su reino, eliminó las tiranías, se embarcó en un programa de restauración y estimuló una nueva oleada de colonos desde Grecia y de Italia. Muchos estados sicilianos prosperaron una vez más, pero después de la muerte de Timoleón sobrevino el caos político. Sin embargo, después de un periodo tumultuoso de gobierno oligárquico, una vez más un tirano poderoso revivió la fortuna de Siracusa. Agatocles tomó el poder en 317 a. C. y se autoproclamó rey de Sicilia hacia 305 a. C., tras ocupar la mayor parte de la isla. Sin embargo, una vez más, a la muerte de un gobernante fuerte, la agitación y la decadencia seguían. Las fortunas de la ciudad revivieron bajo los gobernantes del siglo III a. C. Pirro y Hierón II, pero Sicilia en su conjunto estaba, en las próximas décadas, a punto de perder su independencia.
Cartago continuó siendo una amenaza siempre presente para las ciudades sicilianas, pero alrededor de mediados del siglo III a. C. un nuevo actor había entrado en escena: Roma. Las dos grandes potencias se enfrentarían en las Guerras Púnicas y Sicilia se convirtió en el campo de batalla. A la larga, Roma ganó la contienda y Sicilia se convirtió en una provincia romana, la que sería la primera de muchas. Hierón II de Siracusa se había cambiado de bando para unirse a Cartago pero, con la caída de la ciudad en manos romanas en 211 a. C., la isla fue, al final, unificada en una sola entidad gobernable regida por una potencia extranjera.
Los romanos diferenciaron a algunas ciudades en su nueva provincia dependiendo de sus pasadas alianzas y algunas tenían más libertad política y menos cargas tributarias que otras pero, normalmente, con la preocupación romana de garantizar un suministro confiable de grano, la isla prosperó en el período imperial y las culturas griega y latina coexistieron. Augusto creó varias colonias para veteranos en la isla y la agricultura floreció con el establecimiento de muchas grandes fincas imperiales, de tal manera que Sicilia se convirtió en un productor importante de vino, lana y madera. Con el tiempo, la importancia de Sicilia para Roma disminuyó pero Siracusa se convirtió en un importante centro cristiano y siguió siéndolo hasta el siglo VII.