C'était bien beau d'empocher les objets de valeur des autres et de se déchaîner dans les fêtes arrosées rhum, mais la vie sur un bateau pirate impliquait une quantité surprenante de travail. Les pirates étaient avant tout des marins et, à l'âge d'or de la piraterie (1690-1730), un bateau pirate nécessitait beaucoup d'habileté pour fonctionner et un entretien constant pour rester à flot. En effet, les pirates devaient être d'excellents marins s'ils voulaient attraper les navires marchands en fuite et échapper aux attentions indésirables des navires de guerre lourdement armés. Du capitaine au gréeur, chaque membre de l'équipage jouait son rôle dans l'exécution complexe des tâches qui maintenaient un voilier du 17/18e siècle en bon état.
Le Capitaine
Le capitaine d'un bateau pirate était très souvent le cerveau archi-criminel des opérations pirates. Il pouvait également être celui qui avait réuni les capitaux pour acheter le navire ou être son capitaine légitime ou un officier de haut rang sur un navire corsaire avant que l'équipage ne décide de se lancer dans la piraterie.
Il est peut-être surprenant, pour une bande de forbans, qu'un capitaine pirate ait souvent été élu à son poste, mais là encore, il est difficile de diriger par la coercition un groupe d'individus qui apprécient leur liberté par-dessus tout. De nombreux marins s'étaient tournés vers la piraterie précisément à cause de la discipline stricte et des punitions sévères de la vie à bord d'un navire marchand ou d'un navire de guerre, et il était donc peu probable qu'ils supportent un chef qui ne gouvernait que par la baguette. Néanmoins, les capitaines qui réussissaient le mieux, ceux qui capturaient de grosses prises, pouvaient inculquer certaines règles et une certaine discipline à leurs hommes, comme Bartholomew Roberts (1682-1722) qui insistait pour que son équipage s'abstienne de jouer aux jeux de hasard, ce que tout son équipage jurait de respecter. Le poste de capitaine n'était pas forcément permanent non plus, car les marins qui s'étaient mutinés une fois n'hésitaient pas à le faire à nouveau. Charles Vane (mort en 1721) fut relevé de son commandement pour ne pas avoir attaqué un navire contrairement au souhait de son équipage et fut remplacé par "Calico Jack" (alias John Rackham, mort en 1720).
Les capitaines pirates s'habillaient souvent en conséquence à l'âge d'or. Barbe Noire (alias Edward Teach, mort en 1718) choisit un style terrifiant avec une barbe enrubannée et des mèches allumées sous son chapeau, tandis que Roberts arborait des soies écarlates, un chapeau à plumes et un collier de diamants. Avoir un beau manteau long et de nombreux pistolets coûteux étaient d'autres moyens de montrer que l'on était un chef de pirates accompli.
Grâce à ses compétences en matière de leadership, de navigation et de charisme, un capitaine pirate gagnait une part double du butin capturé par rapport aux autres membres de l'équipage. D'un autre côté, si les pirates étaient pris, le capitaine pouvait s'attendre au pire jugement des autorités. Alors que de nombreux pirates couraient un risque réel d'être pendus, les capitaines pirates étaient presque assurés d'un tel sort, et les plus notoires auraient leurs cadavres suspendus à des chaînes et laissés pourrir pendant des années, comme le capitaine Kidd en 1701.
Quartier-maître
Un quartier-maître pirate (par opposition à un quartier-maître sur des navires plus légitimes) était souvent le commandant en second, et sous lui se trouvaient le premier et le second lieutenant. Il était donc l'équivalent du premier lieutenant d'un navire marchand ou du premier lieutenant d'un navire de guerre. Comme le capitaine, le quartier-maître pouvait être élu ou démis de ses fonctions par l'équipage. Le timonier, l'homme qui dirigeait la roue du navire, était généralement supervisé par le quartier-maître qui, compétent en navigation, s'occupait également de la trajectoire générale du navire et de l'enregistrement de sa vitesse, bien que ce rôle puisse être assumé par un capitaine pirate ou un maître-voilier (expert des capacités de navigation du navire dans toutes les conditions). Le quartier-maître supervisait généralement les hommes qui montaient à bord d'un navire cible, menant lui-même l'attaque. Après la prise de contrôle, il décidait du butin à prendre et veillait à sa répartition équitable entre les membres de l'équipage. La part de butin du quartier-maître était la même que celle du capitaine: le double de la part d'un simple marin. Dans les rares cas où l'équipage avait voté pour que l'un des leurs soit fouetté, c'est le quartier-maître qui infligeait la punition. Lorsqu'un capitaine pirate capturait un second navire et souhaitait entretenir sa propre flotte, le quartier-maître était le candidat idéal pour en devenir le capitaine.
Navigateur
Le navire pouvait avoir un navigateur attitré, et bien que le capitaine et le quartier-maître aient souvent des connaissances en matière de navigation, un spécialiste était préféré car il connaissait les cartes, les côtes, les courants, les vents et les conditions météorologiques locales. La longitude ne pouvait pas encore être mesurée avec précision à cette époque et l'expérience pratique était donc un grand avantage. Avec un bon navigateur, un capitaine pirate pouvait arriver exactement là où il savait que les navires marchands naviguaient fréquemment et il pouvait négocier les hauts-fonds et les îles dangereuses, qui offraient d'excellents endroits pour tendre une embuscade à un navire de passage. Parfois, une flotte de navires pirates n'avait qu'un seul navigateur spécialisé. Comme peu de marins connaissaient l'art mystérieux de la navigation, le navigateur du navire était souvent appelé "l'Artiste".
Maître d'équipage
Le maître d'équipage (souvent appelé simplement "bosseman") supervisait toutes les tâches nécessitant des compétences en matière de navigation. Il était responsable des provisions du navire et s'assurait que le gréement, les voiles et les ancres du navire étaient en bon état de fonctionnement. Le maître d'équipage recevait une fois et demie la part de butin d'un marin ordinaire. Si l'équipage était nombreux, le maître d'équipage était assisté par des adjoints, les seconds.
Officiers
Bien que les équipages pirates n'aient pas eu de rangs officiels, certains marins étaient nettement supérieurs aux autres en termes de connaissances et d'expérience. Ces individus, comme sur les navires légitimes, organisaient les marins ordinaires dans leurs tâches quotidiennes en mer. L'homme du mât de misaine, par exemple, supervisait une équipe de cinq ou six marins. Le capitaine d'armes (qui pouvait être un second) dirigeait le navire (on l'appelait alors le timonier) et était responsable des petites embarcations à bord - utiles pour aller à terre, explorer les hauts-fonds et aborder d'autres navires. Les officiers recevaient une part et quart de la part d'un marin ordinaire sur tout butin pris.
Avoir un médecin à bord était un avantage, mais cela dépendait de la possibilité de le convaincre de se joindre à l'équipage. Quand cela n'était pas le cas, une armoire à pharmacie était le meilleur moyen pour un capitaine de réduire les effets des maladies et des blessures sur son équipage. En l'absence de chirurgien, on faisait appel au charpentier du navire pour effectuer des opérations aussi radicales que des amputations.
Charpentier
Tout voilier avait besoin d'un bon charpentier pour maintenir le navire en bon état, contrôler les fuites éventuelles et effectuer les inévitables et constantes réparations courantes causées par le vent, la mer, les créatures marines tropicales et les tirs ennemis. Le charpentier d'un navire pirate devait également posséder des compétences supplémentaires, comme le réaménagement d'un navire capturé pour le rendre plus adapté à son nouveau rôle. La vitesse d'un navire étant essentielle, les superstructures pouvaient être supprimées pour réduire le poids et augmenter la vitesse et la manœuvrabilité. Il pouvait être nécessaire de découper des sabords supplémentaires dans la coque du navire et d'enlever des cloisons internes pour faire de la place pour plus de canons. Il fallait aussi réparer les mâts et les haubans brisés par les tirs de canon. Il n'est donc pas étonnant que lorsqu'un navire pirate capturait un navire marchand, le charpentier qualifié qui se trouvait à bord était très souvent enrôlé de force, et qu'il ait été obligé de faire ses adieux à une vie honnête et considérablement plus longue. Le charpentier recevait une fois et demie la part de butin d'un marin ordinaire.
Tonnelier
On ne trouvait un tonnelier qu'à bord des grands navires, mais il était très utile car il pouvait assembler des barils, une compétence essentielle car, à l'époque, c'étaient les seuls grands récipients disponibles et ils servaient à conserver les réserves sèches, les réserves humides, l'eau, le rhum et la poudre à canon. Il s'assurait qu'ils restaient aussi étanches à l'air et à l'eau que possible, et il pouvait démonter les barils vides pour augmenter l'espace pour les cargaisons nouvellement capturées. Le tonnelier fabriquait et réparait également les seaux.
Voilier
Comme pour le charpentier, le forgeron et le tonnelier, il s'agissait d'un travail artisanal spécialisé, et l'homme qui l'exerçait ne devait pas nécessairement connaître d'autres compétences en matière de matelotage. Les voiles étaient toujours usées par le temps, souvent déchirées par les tempêtes et parfois réduites en pièces par la mitraille. À l'époque de la voile, le voilier était aussi important que le chef mécanicien d'un navire moderne, car sans lui, le navire ne pouvait pas aller bien loin. En l'absence d'un chirurgien de bord, l'une des tâches du voilier était de recoudre les blessures causées par les combats et les accidents trop fréquents à bord d'un navire.
Chef-canonnier
L'équipe de canonniers du navire était dirigée par le chef-canonnier, qui criait l'ordre "Feu !" et qui était assisté d'un second. Chaque canon d'un bateau pirate nécessitait 4 à 6 hommes pour le faire fonctionner. Il fallait de l'expérience pour mesurer la bonne quantité de poudre à canon afin de tirer différents projectiles à la distance requise pour atteindre la cible. De plus, le navire sur lequel le canon était tiré et la cible étaient souvent en mouvement horizontalement et verticalement s'il était sous voile et non dans un calme plat. Heureusement, peu de capitaines pirates souhaitent endommager sérieusement un navire cible de peur d'endommager également sa précieuse cargaison, mais si un navire marchand décidait de se battre après que le Jolly Roger ait été hissé ou si les pirates étaient attaqués par un navire de guerre envoyé par un gouverneur colonial pour les traquer, être un bon tireur était un avantage évident. Un autre avantage était la rapidité avec laquelle une équipe de canonniers expérimentés pouvait tirer plusieurs coups. Sur un bateau pirate, les canonniers n'étaient pas à plein temps et ils avaient donc d'autres tâches lorsqu'ils n'étaient pas au combat. Un canonnier recevait une fois et demie la part de butin d'un marin ordinaire.
Cuisinier
Bien que les pirates profitaient la nourriture prise sur les navires capturés et dans les tavernes lorsqu'ils se trouvaient dans un havre pour pirates, ils avaient toujours besoin de quelqu'un pour cuisiner régulièrement lorsqu'ils étaient en mer à la poursuite de victimes. Le cuisinier d'un navire pirate (ou de tout autre navire, d'ailleurs) était souvent un marin qui avait perdu un membre au combat, un fait qui ne passa pas inaperçu pour Robert Louis Stevenson dans son roman de 1883 L'île au trésor, où Long John Silver, nous dit-on, avait été cuisinier avant de devenir pirate.
Musiciens
Les musiciens, tels que le violoniste et le trompettiste (qui jouait d'une sorte de trompe différente de la trompette actuelle), faisaient partie de tout équipage, y compris des navires pirates. Ils étaient utiles comme source de rythme pour assister les tâches manuelles comme le tirage des gréements, pour créer une cacophonie qui contribuait à la terreur générale d'une attaque de pirates et, comme sur les autres navires, ils étaient à la disposition de tous les membres de l'équipage qui avaient envie de se divertir.
Marins ordinaires
La plupart des équipages de pirates étaient composés soit de mutins, soit de personnes capturées par d'autres pirates et forcées de les rejoindre sous peine d'être tuées (ce dernier cas était certainement le moyen de défense le plus courant dans les procès de pirates). Parmi les personnes capturées figuraient les mousses qui servaient en tant qu'apprentis ou en tant qu'hommes de main effectuant des tâches de nettoyage et de service. Les recrues pouvaient également provenir de marins fatigués du dur labeur et de la discipline exigé sur les navires marchands et les navires de guerre - sans parler de la faible rémunération - ou de ceux qui ne pouvaient plus supporter les conditions difficiles endurées par des professions telles que les pêcheurs de Terre-Neuve. Il y avait aussi ceux qui étaient attirés par l'idée d'une vie en mer et d'une évasion de la monotonie de leur travail sur terre. Les travailleurs des usines de bois dans les climats tropicaux où sévissaient les maladies étaient particulièrement friands de l'air frais de la mer et de la possibilité de faire fortune. Enfin, en raison de la fréquence des captures, des naufrages, des pertes, des accidents et des maladies, les équipages de pirates étaient généralement en sous-effectif.
Les capitaines se tournaient vers les paradis des pirates pour trouver des recrues, des endroits comme Tortuga, Providence Island et Port Royal, qui étaient généralement animés par des pirates à la recherche d'un nouvel équipage. Les équipages de pirates dans les Caraïbes pendant l'âge d'or étaient composés de toutes les nationalités, mais la majorité était soit britanniques, soit des colons des Amériques. Les Africains noirs, esclaves capturés et enrôlés de force, volontaires ou échappés des plantations coloniales, constituaient une part non négligeable des équipages privés. Les esclaves noirs africains n'avaient aucune connaissance du métier de marin et étaient donc probablement employés comme domestiques ou pour les tâches les plus subalternes à bord, mais il existe des preuves dans les procès que certains apprirent les ficelles du métier et devinrent des membres à part entière de l'équipage.
Pour pouvoir vivre à bord d'un navire pirate en tant que marin de rang inférieur, il fallait être capable de gérer les voiles (les déployer, les réduire et les enrouler), de gouverner et de prendre des sondages; le fait d'être habile avec une arme était un avantage certain, tout comme le fait de ne pas être trop regardant sur ses fréquentations. Il fallait aussi être jeune, car la vie dure en mer était une affaire de jeunes homme et rares étaient les pirates (ou les marins de toute sorte) qui avaient plus de 40 ans, la plupart ayant une vingtaine d'années.
Les avantages de la vie de pirate étaient une meilleure nourriture, un meilleur salaire (peut-être plusieurs années de salaire en une seule fois si on faisait une belle prise), beaucoup d'alcool, et la possibilité de liberté et d'aventure. Il y avait aussi un plus grand sentiment d'implication dans les affaires du navire, car très souvent les décisions clés et la distribution du butin étaient organisées selon des principes démocratiques. Parmi les inconvénients, le risque d'être emprisonné, pendu ou gravement blessé était bel et bien réel. La carrière moyenne d'un pirate était d'environ deux ans et, selon toute probabilité, une fois devenu pirate, on ne revoyait plus jamais sa famille.